Brenno de Winter is expert op het gebied van ICT, beveiliging en privacy. Daarnaast is hij specialist in de Wet openbaarheid van bestuur. Brenno de Winter heeft meer dan 2.000 datalekken onderzocht, diverse boeken geschreven en is een veel gevraagd expert. Journalistenvakblad Villamedia riep Brenno de Winter uit tot journalist van het jaar 2011. Hij kreeg zijn prijs onder meer vanwege primeurs over de misstanden rond de OV-chipkaart en over de slechte beveiliging van voornamelijk overheidswebsites.

Naast lezingen over de transparantie, de Wet openbaarheid van bestuur, informatie samenleving, digitalisering, mislukte projecten, informatiebeveiliging, cybercrime, privacybescherming en de wetgeving daaromtrent, is Brenno de Winter vaak actief als dagvoorzitter voor ICT-gerelateerde bijeenkomsten.